Intorno alla meta' del '500 le fortificazioni di Roca la cui presenza,testimonia l'importanza strategica e militare del sito,al pari di Otranto e Castro sentinelle del canale d'Otranto.
E' ormai accertato e lo dimostrano i ruderi superstiti,che sul luogo i messapi fondarono un centro di grande importanza che progredi' ulteriormente in eta' romana,favorito dalla natura del luogo e dalla posizione del suo porto.Per buona parte del Medioevo,venuti meno i traffici ed i commerci,il porto decadde e quasi deserto ando' l'abitato.Una certa ripresa si ebbe ai primi del 300 se e' vero che,come narra il Galateo,Gualtieri VI di Brienne,Conte di Lecce e Duca d'Atene,nel corso di un suo viaggio in oriente,sulla via del ritorno,dopo essere sbarcato a Otranto avendo occasione di attraversare il luogo in cui rimanevano i ruderi delle antiche costruzioni,intui' l'importanza strategica ed economica del porto utile e comodo per il commercio leccese.

In seguito il Conte di Lecce si sarebbe premurato di far ripopolare il luogo dotandolo di un forte castello che,arroccato su uno sperone di roccia a strapiombo sul mare,doveva certamente rappresentare quanto di meglio suggeriva l'arte militare del tempo.L'importanza strategica del castello di Roca e' documentata per tutto il XV secolo quando,nelle lotte tra angioini e aragonesi,rappresento' uno dei principali capisaldi della resistenza aragonese se e' vero che,nel 1427,respinse l'attacco delle armi di Giovanna II comandate da Caldora,rimanendo fedele,insieme alle citta' di Gallipoli,Lecce,Taranto e Castro,alla causa aragonese.
Ove si tenga conto della potenza dell'esercito comandato dal Caldora che mise a soqquadro l'intera provincia saccheggiando e mettendo a ferro e fuoco molti casali,sen ne dovra' concludere che certamente gli apprestamenti difensivi di Roca per grandezza,per fortezza e per numero dei soldati di presidio erano efficienti e all'altezza della situazione,caratteristiche queste che non andarono scemando in eta' aragonese se e' vero che,intorno al 1470,re Ferrante mise la piazzaforte sotto il suo diretto controllo.



Gravi conseguenze subi' invece, dieci anni piu' tardi,quando parte dell'armata turca sbarco' nelle acque di Roca per poi ricongiungersi ad Otranto al resto delle forze ottomane,non prima di aver distrutto e arso il castello che gli uomini di presidio,intuito il grave pericolo e nulla potendo contro la preponderanza delle forze avversarie,avevano abbandonato mettendosi in salvo con la fuga.

Tocco' ad Alfonzo d'Aragona o meglio agli architetti militari che erano al suo seguito quando venne per liberare Otranto,rimediare alle distruzioni al fine di poter acquartierare le sue forze nel migliore dei modi in attesa del momento propizio per portare l'attacco contro gli invasori.Di certo fra la fine del 1480 e l'inizio del 1481,dovette verificarsi una febrile azione di ricostruzione intorno al castello,sia per adeguarlo alle esigenze della numerosa soldatesca,sia per metterlo in condizioni di offrire una certa sicurezza nel caso che fosse stato attaccato.

Al seguito di Alfonzo d'Aragona erano i migliori condottieri del regno e i piu' esperti tecnici militari ai quali era affidato il delicatissimo compito di studiare i dettagli dell'attacco,dirigerlo,sfruttare al massimo e potenziare le fortificazioni esistenti.Tra questi si distingueva il Conte Giulio Antonio Acquaviva esperto nell'arte della guerra e delle fortificazioni e Ciro Ciri,architetto militare inviato sul luogo delle operazioni dal duca di Urbino.Gli storici non si trovano d'accordo nello stabilire la paternita' del ricostruito castello di Roca,che alcuni lo attribuiscono al conte Giulio Antonio Acquaviva,altri a Ciro Ciri che sarebbe giunto in terra salentina soltanto nel maggio 1481,al tempo della seconda venuta del duca Alfonzo,per dirigere l'assedio di Otranto.

Comunque e' opinione prevalente che il Castello debba essere attribuito all'Acquaviva,sia sulla base di considerazioni di carattere logico e cronologico,(il Ciri giunse solo in un secondo momento e con il preciso obiettivo di dirigere l'assedio di Otranto),sia sulla base delle notizie riportate da Bellisario Acquaviva,figlio del conte Giulio Antonio che nel suo "de re militari",espressamente e senza mezzi termini attribuisce al padre la fortificazione di Roca in cui per la prima volta furono applicati principi della moderna arte militare con l'adozione del fiancheggiamento e della difesa radente.